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由叶问的童年拉开帷幕，表现其六岁入室学武，拜梁赞之子梁壁为师，与其大师兄、小师妹共同生活，成长后又赴港求学，最终回到佛山落地生根。其间，叶问不但练就了一身好功夫，更经历了国仇家恨的民族冲击、又与女友张永成相识相知，甚至与富家公子、长大后的大师兄及小师妹展开两段不同结局的三角恋情，最终与心爱之人结成眷属，并成长为一位壮年武者。剧情旨在叶问的前半生中为观众寻找这位传奇人物的足迹，并在时代背景上与《叶问》衔接。

叶问携家眷来到香港，艰难度日。叶问开武馆宣扬咏春拳术，但无人问津。某日，黄梁登门拜访，比武之后，甘愿携一班兄弟，拜在叶问门下。黄梁因故与洪拳门下斗殴，结果被捉。叶问来救，却巧遇昔日对手金山找，两人冰释前嫌，却不想被洪拳掌门洪震南拦下，以致众人被警察拘捕。洪震南提醒叶问，欲在香港开武馆，必须接受各大门派挑战。于是叶问单刀赴会，最终与洪震南对决，不分伯仲，叶问因拒绝缴纳会费，而遭到洪门寻衅滋事，以致武馆被关。背地里，洪震南替英国警察操持华洋比赛，但始终未有报酬，深感不平。拳击冠军龙卷风来到中国，在比赛现场中侮